晁盖这人，本来在东溪村当保正，日子过得也算安稳。可他偏不安分，伙同弟兄们抢了生辰纲，这下捅了马蜂窝，官府到处抓他，没办法，只能跑到梁山落草为寇。到了梁山，他又看不惯寨主王伦的小家子气，用话一激，让林冲把王伦给杀了，自己当了梁山的第二任老大。
说起来，晁盖这人确实够意思，讲义气、够豪爽，有什么事都敢担着。但他的毛病也挺明显，性子太急，做事粗心，光有胆子没脑子。吴用就说过他：“兄长你这人太直，就知道猛打猛冲。”
按说凭晁盖的本事和在梁山的地位，排进三十六天罡星肯定没问题，可偏偏没他的份。说到底，还是因为他碰上了宋江这个一生的对头。
晁盖和宋江闹掰，最根本的就是俩人想法不一样。晁盖想的是，那些贪官污吏不是东西，就得跟他们对着干，跟朝廷叫板；可宋江呢，一门心思想招安，想借着梁山这块跳板，最后归顺朝廷当大官。
展开剩余63%在玩心眼、搞政治这方面，晁盖就是个门外汉。宋江后到梁山，却慢慢把人心都拉拢过去了，把晁盖架空，悄悄把梁山的大权攥在了自己手里。
所以攻打曾头市的时候，晁盖主动要求带兵出战，心里打的算盘其实很明白：想借着这个机会，重新树立自己的威信，把兵权抢回来。
可宋江这人心眼黑着呢，根本不管什么兄弟情分，早就设好了套，就等着晁盖往里钻，想把他彻底除掉。
结果不出所料，晁盖在乱军之中被人埋伏，脸上中了一支毒箭。那箭上明明刻着曾头市教师史文恭的名字，可明眼人一看就觉得不对劲。史文恭也是个有头有脸的人物，怎么会干出在箭上抹毒这种下三滥的事，不怕别人戳脊梁骨吗？这其实就是宋江的一石二鸟之计，借敌人的手除掉自己的眼中钉。
晁盖临死前，心里肯定跟明镜似的，就是没抓到实锤，只能留下遗言：“贤弟们听着，谁能抓住射死我的人，谁就当梁山泊的寨主。”
按规矩，老大没了，本该老二接班，可晁盖这话就有意思了。这不明摆着吗？一是不想让宋江继位，故意给他设个坎；二是 “捉得射死我的人”，这人可能是史文恭，也可能是宋江，他是想让兄弟们帮他找出真凶。
可那时候宋江早就手握大权了，梁山大部分好汉都跟他站一队。剩下的要么武功不行，要么没什么地位，宋江根本不放在眼里，也威胁不到他，梁山老大的位置早就成了他的囊中之物。
晁盖这人，豪爽仗义，爱憎分明，但在权力斗争里，既没主见又没城府，输是注定的。他那外号 “托塔天王”，有人说 “托塔” 谐音 “拖沓”，暗示他做事不干脆，没什么主见。就算没有宋江夺权，在他带领下，梁山想跟朝廷对着干，最后也肯定成不了事。
其实晁盖的悲剧，多半是性格造成的。他太直来直去，不懂那些弯弯绕绕的权谋，在复杂的权力斗争里，就像个愣头青。而宋江呢，一肚子的花花肠子，一步步把晁盖的权力抢了过来。说到底，晁盖只适合当兄弟，是个靠谱的豪爽汉子，却不是个玩权力的料，最后成了宋江上位的垫脚石，想想真是挺让人可惜的。
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